Taylor Swift a mentionat pe canalele de social media ca nu sustine aparitia unui nou album care contine melodii live din timpul spectacolelor sale din 2008 si considera lansarea un gest de „lacomie nerusinata” in aceasta perioada.

Albumul „Live from Clear Channel Stripped 2008” a fost inregistrat cand Swift avea 18 ani, in preajma lansarii celui de-al doilea album castigator la Premiile Grammy, „Fearless”. Albumul cu piese live este produs de Big Machine, fosta casa de discuri a lui Swift, care a fost cumparata de managerul muzical Scooter Braun de la fondatorul sau, Scott Borchetta. La momentul achizitiei, Scooter Braun, managerul artistilor Justin Bieber si Demi Lovato, a obtinut controlul primelor sase albume interpretate de Swift, pe care cantareata intentioneaza sa le reinregistreze, cel putin o parte din ele. 

In februarie 2010, Taylor Swift a castigat patru Premii Grammy – inclusiv trofeul pentru Albumul Anului („Fearless”) si Cea mai buna interpretare vocala feminina a muzicii country („White Horse”) – devenind primul artist apartinand Big Machine care obtinea un premiu Grammy.

Conflictul dintre Taylor Swift si Braun are o istorie mai lunga. Dupa ce acesta a cumparat Big Machine, Swift l-a acuzat pe Braun de intimidare „continua si manipulatoare” de-a lungul anilor prin certurile aranjate cu clientii sai Kanye West si Justin Bieber, pe care Braun le-a negat ulterior.

La sfarsitul anului trecut, Swift a fost onorata cu premiul „Femeia deceniului” la ceremonia anuala Billboard Women in Music si, in loc sa le multumeasca simplu sustinatorilor ei, aceasta si-a folosit timpul pentru a mentiona ca industria muzica este condusa de „privilegiul toxic masculin”, referindu-se la Braun si disputa pe care o are cu el si Scott Borchetta, sustinand ca acestia au incercat sa-i blocheze interpretarea pieselor anterioare la American Music Awards (AMA) din 2019.

Swift a incheiat colaborarea cu Borchetta si Big Machine in noiembrie 2018, dupa ce au lucrat impreuna mai mult de un deceniu, si s-a alaturat la scurt timp casei de discuri Republic Records, lansand in august anul trecut piesa „Lover”.

Cu peste 50 de milioane de albume vandute in intreaga lume, Taylor Swift a castigat 10 premii Grammy, un premiu Emmy, are sase recorduri mondiale Guinness si este cea mai premiata artista la American Music Awards cu 29 de trofee si, respectiv, Billboard Music Awards cu 23 de premii.

Swift a devenit cel mai tanar artist apartinand casei de discuri Sony Music Entertainment la varsta de 14 ani si, un an mai tarziu, a semnat primul sau contract discografic.

In 2019, Swift s-a clasat pe locul opt in lista Billboard a celor mai importanti artisti din toate timpurile, fiind desemnata „Femeia deceniului”, dar si „Artistul deceniului” de catre American Music Awards.

In calitate de compozitor, Swift a fost onorata de catre Songwriters Hall of Fame si a fost inclusa in topul celor mai influenti 100 de oameni din lume a revistei Rolling Stone in anul 2015 si a revistei Time in 2010, 2015 si 2019, si a fost pe primul loc in Forbes Celebrity 100 in 2016 si 2019.